Le canton de Monchique entre dans l’Histoire avec la présence des Romains à Caldas de Monchique, attirés par le pouvoir curatif de ses eaux. Aux siècles suivants, la serra s’est peu à peu peuplée et, au XVIe siècle, Monchique était déjà une bourgade importante au point de recevoir la visite du roi Sebastião (15541578)